Formació de sulfurs (SN2)

 
   
 

La reacció dels tiols amb els halurs d’alquil dona sulfurs.

Mecanisme

  • Una base forta desprotona el tiol.
  • L’halogen d’alquil experimenta una reacció SN2 que resulta en la formació d’un enllaç S-C i el trencament de l’enllaç C-Br amb la inversió de l’estereoquímica.
  • Amb els tiolats, la reacció E2 que competeix amb el SN2 no és un problema a causa de la seva disminució de la basicitat.